Das späte Mittelalter darf mit Fug und Recht als eine Blütezeit im Hinblick auf die Umsetzung der bürgerlichen Autonomie gelten,
wenngleich Konflikte mit den Fürsten immer wieder auftraten.
Bedeutung kam dabei dem Umstand zu, dass die Habsburger mit dem Tode Friedrichs des Schönen (1330) die Krone des Reiches
für mehr als ein Jahrhundert einbüßten und sie erst mit Albrecht II. 1438 von neuem erlangten.
Im 14. Jahrhundert setzte die gotische Umgestaltung der Stadtlandschaften ein,
die das städtische Aussehen bis ins frühe 17. Jahrhundert nachhaltig prägen sollte.
Die Ausstrahlung und Bedeutung der Stadt erfuhr im 14. Jahrhundert mit dem Aufkommen von Universitäten,
Städte- und Handelsbünden eine entscheidende Bereicherung.
Zum ersten Mal seit vielen hundert Jahren bildete sich wieder eine flächendeckende städtische Kultur mit städtischen Bedürfnissen.
Es begann sich ein starkes Selbstbewusstsein der Bürger zu entwickeln, die ihren Wohlstand und ihre Blüte nicht adeligen
Privilegien oder der Geburt verdankten, sondern Ehrgeiz, Fleiß und Ideenreichtum.
Besonders durch die enge wirtschaftliche Verbindung zu England als Rohstofflieferant, entwickelten sich die flämischen Städte
zu einem enormen Zentrum der Tuchproduktion.
Die großen Städte Antwerpen, Gent oder Brügge beispielsweise entwickelten eine städtische Kultur und Lebensart,
die mit jener vergleichbar war, die man in den reichen Städten Norditaliens vorfinden konnte.
Die große Pest 1346 -1350 brachte eine entscheidende negative Veränderung dieser Entwicklung.
Ein weiterer Faktor für den Niedergang der Region Flandern/Brabant bedeutete die ständige politische Verwicklung
in den englisch-französischen Konflikt.
Im Jahre 1382 unterlag dann das flandrische Bürgertum im Kampf gegen den heimischen Adel,
der sich mit Frankreich verbündete. Flandern kommt schließlich 1384 an die Herzöge von Burgund.
Die süddeutsche Region um Nürnberg erlebte ebenfalls starke Wirren im späten 14. Jahrhundert.
Ausgehend von Schwaben führten städtische und Ritterbünde Krieg gegen die Landesfürsten und andere Städte.
Der süddeutsche Städtekrieg gegen Fürsten und Adel dauerte von 1387 bis 1389 und zeigt das entstandene Selbstbewusstsein der Städte des Reichs.
Der rheinische Städtebund schloß sich 1381 dem Schwäbischen an, wurde aber 1388 vom Grafen Eberhard II. von Württemberg besiegt und 1389 mit dem Landfrieden von Eger schließlich wieder aufgelöst.
Während der römisch-deutsche Kaiser Karl IV noch persönlich und unermüdlich für den Landfrieden kämpft,
den er möglichst unparteiisch und überständisch zu erreichen sucht, ist sein Nachfolger Wenzel (1378 - 1400)
zu sehr mit eigener Hausmachtpolitik in Ungarn beschäftigt, um die süddeutsche Region zu befrieden.
Der sich im 15. Jahrhundert fortsetzende Separationsprozess der großen Städte wird hier bereits erkennbar eingeleitet.
